庆长六年（1601年）
三月二十八日，秀保嫡子竹王丸元服，秀保为其取名丰臣秀满，寓意如足利义满，成为有为之君；前田利家为其乌帽子亲；
八月十一日，秀保养母智云院病逝，与丰臣秀长合葬，全国大名皆遣人哀悼；
九月初，德川家康正是往高野山出家，卸任内大臣；
十月初，秀保继任左大臣，成为百官之首，石田三成等人忌惮之。
庆长七年（1602年）
一月十二日，前田利家病逝，朝廷赠从二位内大臣，秀保亲护送遗体至金泽；
三月初三，石田三成往大阪觐见秀赖，告知茶茶小心秀保，茶茶不以为然；
四月初八，秀保听从藤堂高虎建议，以天下安泰且大老奉行制度已过时为由废除大老奉行联席会议，以自己和宇喜多秀家、前田利政处理朝政，石田三成自觉秀保有意将自己排除在外，加紧与各地不满秀保势力接触；
四月十八，岛津忠恒上洛向秀保臣服，决定交出萨摩移居大隅，秀保宽恕之；
八月中旬，小早川秀秋病逝，由于无子嗣继承，所领两国纳入藏入地；
十月初，石田三成请求上洛面见秀赖，秀保以未到年关为由婉拒，三成遂遣人入京造谣秀保有意代替秀赖成为关白；
十二月上旬，受谣言蛊惑，松浦秀任、速水守久、石田三成、增田长盛、郡宗保五人联名上书，要求秀保做出解释，史称“五臣上书”。
庆长八年（1603年）
元月初五，秀保于伏见召集众大名，决定为避免谣言四起，放弃羽柴苗字，改苗字回“三好”。以表自己绝无篡夺关白之意；然而，会上小笠原忠清展示小笠原氏家谱，表明三好氏名为小笠原氏分家，实则源义忠嫡子河内经国正统血脉；
（源义忠乃是河内源氏栋梁，义忠遇害后，其子源经国年幼，遂由侄子源为义继任源氏栋梁。源为义乃是源赖朝祖父，源赖朝更是镰仓幕府的创始人，若是秀保能证明自己是河内经国直系血脉，便意味着他才是真正的源氏栋梁。而源赖朝一脉，不论是足利还是德川，都只是旁支分家！）